Intro

마음이 아프다. 2016년 2월 4일부터 시작했던 길은 이제 막다른 곳에 도달하여 맺음을 앞두고 있다. 그 때에는 이럴 것이라고 상상하지도 못했고, 아니 어떤 길로 갈 것이라고 생각조차 하지 못했다.

그래도 다시 이 길을 선택하겠냐고 묻는다면, 4일전까지의 나는 주저없이 대답했겠지만 지금은 잘 모르겠다. 굳이 따지자면 이 길에서 얻은 인생의 교훈은 크지만, 그리고 나를 성장시켰지만, 굳이 또다시 겪고 싶지는 않다. 선의와 진정성을 믿었던 삶의 지향점이 달라지지는 않겠지만 이제는 섣불리 좋은 의도만으로 내 선의가 전달될 것이라고 믿지도 않을 것이다.

정말 치욕스러울만큼 모진 말을 들었지만, 감정이 잦아들고나니 오히려 안쓰러운 마음이 들었다. 내가 지난 3년 동안 성장할동안 정말 너희들은 하나도 성장하지 않았구나. 혹은, 아니 이 정도의 애들을 데리고 내가 뭘 하려고 했던 것이지?

Last 4 Days

2주 전쯤, 2016-2017년 같이 일했던 회사의 주식을 매도할 수 있는 기회가 생겼다. 매도의향을 회사에 이야기했고, 회사서 매수 의향이 있는 매수자를 어레인지 하였다. 매수자를 만났고, 적절한 범위에서 주식 매매 계약서 초안을 작성했다. 회사에게 해당 내용을 통보하기 위해 날인하지 않은 계약서를 송부하였다. 아마도 거기가 제일 패착이었던 것 같다. 좋은 선의..

회사측에서는 법률적으로 검토하겠다고 했고, 나는 기다렸다. 검토하겠다고 하였지만 회신이 오지 않았다. 오히려 다른 매수자가 있다고 하며 기다려달라고 했다. 나는 계약을 마무리 짓고 싶었고, 기다리는 현재 매수자에게도 미안했다. 두번째 패착이었을 것 같다.

며칠 후 현재 직장에서 펀드 제안서를 쓰며 며칠 간 4시간씩 자면서 눈뜨면 회사에서 살 때 였다. 내일 당장 LP에게 전달할 제안서 작업을 마쳐야 했던, 험난하고 긴 저녁을 보내며 회사에서 일하던 중 전화가 왔다. 큰 기관 매수자가 나타났다고 하고, 당장 전량 매도를 결정해야한다고 했다. 매수하고자 하는 기관에서 사장 보고를 앞두고 있다고 했고, 지금 당장 결정하지 않으면 안된단다. 무슨 결정을 이런 식으로 하느냐고 이야기하고, 정말 생업이 중요했기에 전화를 끊었다.

며칠 뒤 원래 계약서가 오고가던 매수자에게서 연락이 왔다. 이번 계약은 아무래도 아닌 것 같다며, 회사에서 연락이 너무 늦게온다고 했다. 생각해보니 회사의 대표와 매수자가 따로 만난다던 날이었다. 아차 싶었다. 회사 대표가 매수자에게 이야기해서 이 거래를 깼구나..

다시금 며칠 뒤, 회사 대표에게서 기관 매수자를 만날 의향이 있는지 물었다. 만나서 이야기하지 않을 이유는 없었다. 회사 대표는 그 자리에 참석하고 싶다 했고, 대신 다른 공동창업자가 나왔다. 이야기의 흐름이 어떻게 갈지는 뻔해보였다. 하지만 뻔한 것보다 더한 것이 기다리고 있었다.

지난 1월을 마지막으로 Moloco를 나오게 되었습니다. 역시나 정해지지 않았지만, 그리고 점점 경력이 더 무거워지는, 어쩌면 중요할 수도 있는 시점에서 큰 결정을 내린 다는 사실에 겁이 나기도 하고, 잘하는 결정일까 오만번을 고민하다 결국 나오기로 결심하고 행동으로 옮겼습니다. Moloco를 다니며 왜 힘들었는가, 나온다고 하는 결정이 힘든 상황을 피하기 위한 결정은 아니었는지, 생각하고 또 생각하며 다독이며 – Moloco가 나오기에는 참 훌륭한 회사이기도 했습니다만 – 내 마음은 왜 그렇게 흘러갔고, 이 결정이 과연 내 인생에 어떤 의미를 갖는지 찾아보려 했습니다. 결국 중요한 것은 어디에 소속되어 무슨 일을 한 것인가 이외에, “어떻게 살 것인가”, 또는 “나는 어떤 사람이며, 어떤 일을 어떻게 할 때 행복한가”의 문제이기도 하기에 이 시점에 한번쯤 또다시 나를 되돌아보고 정리하고 가고 싶은 생각이 드는 것이겠지요.

It’s fun being me

저에게는 “나로써 살고, 나로써 일할 수 있는” 시간이 중요함을 깨달았습니다. 일을 하며 “내”가 된다는 것은 내 의견대로만 일을 진행하거나, 내멋대로 일하는 것을 의미하는 것은 아닙니다. 그리고 과연 내가 Ego과잉은 아니었나 깊게 고민하기도 했었습니다만 – 스타트업을 좋아하는, 스타트업에 머무르는 많은 사람들이 대부분 Ego과잉이기도 하고, 사실 저도 그 안에서 자유로울 수는 없으니까요.

내가 나일 때 즐겁다는 것은 이런 부분과는 조금 다른 이야기입니다. 이런 표현이 맞을지 모르겠지만, 나라는 사람에게는 – 혹은 각 개인에게는 – 각자의 향기와 색 (color)가 있는데 그것이 그대로 드러날 수 있는 것이 저에게는 무엇보다도 중요한 것이라는 것을 깨달았습니다. 그리고 이러한 향기와 깊이가 개인에게서 느껴지지 않는 경우, 매력을 느끼지 못하는 경우가 많다는 것도 알게되었네요. 다시 써놓고보니, 어쩌면 Ego과잉이었는지도 모르겠네요. 하하. 다만, 비유를 하자면 연인과의 관계에서 있는 그대로의 나를 바라보지 않는 관계는 오래 지속될 수 없고, 좋은 사람을 만났다는 증거는 더 내 자신을 돌아보고, 더 좋은 사람이 되기 위해 애쓸 수 있는 관계라는 비유가 적절할 것 같습니다.

Bias toward low-context communication

그렇기에, 내가 어떤 사람인지 알리고 내 자신으로써 일하기 위해, 끊임없고, 오해없는 communication이 필요한 사람인 것 같습니다. 나는 어떤 사람이고, 이런 경우에 행복합니다 – 이 과정에서 스스로에게 물어보고, 스스로에게 대답하고, 때로 그것을 주변에 이야기하고 이해받고 이해하는 과정들이 필요하고 중요한 사람이었던 것 같습니다. 왜냐하면, 더 나아가 다른 사람의 향기와 색깔에 관심이 많고, 더 알고 싶어하니까요.

그러나 세상에는 각기 다른 화법을 추구하는 사람들이 많습니다. 그렇기에 다른 사람의 신호를 잘 해석하고 내 신호를 때로 그러한 방식대로 – high context communication – 으로 해야하는 경우가 있습니다만, 안타깝게도 제가 그러한 부분에 강점을 보이는 사람은 아닙니다. 똑같은 말을 다르게 해석해야 하는 경우, 그리고 그런 부분에 많은 에너지를 쏟아야 하는 경우 내적으로 지치게 되는 경우가 많았습니다. 만약 똑같은 high context communication에서 에너지를 덜 쏟기 위해서는 “말하지 않아도 알아채는”, 다시 말해 일을 넘어선 친밀함과 관계가 필요했었고요. 그러나 안타깝게도 그러한 친밀함을 일터에서 찾는 스타일을 잘 융화시키지 못했던 것 같습니다. 솔직히 제가 말을 놓거나, 혹은 “언니”나 “오빠”라고 하는 것들이 편하지 않은, 어쩌면 굉장히 딱딱한 사람일지도 모르겠네요.

Staying positive and being an introvert

그런데 아이러니하게도 제가 “내 이야기”를 잘 풀어내거나 “내 선호”를 강하게 주장하는 사람은 아니었습니다. 제 에너지는 외부로 뻗어나간다기보다는 내부로 prioritize하는 경향이 큰 사람인 것 같습니다. 그런데 사람과 사람 사이에서 때로 갈등 상황과 그것을 풀어가는 과정 중에서, 이런 것들을 외부에 피력할 수 있고 알릴 수 있는 “타이밍”이라는 것이 있는데, 이 순간들을 놓치면 your voice will not be heard, forever. 안타깝게도, 에너지를 내부에 쏟는 경향이 있는 저에게는 그 순간순간 참아버리다가 폭발할 수 밖에 없는 바람직하지 못한 경험을 하게 되었습니다.

특히, 누군가를 험담하거나 하는 부정적인 에너지들이 – 누군가는 직장생활에서 뒷담화는 윤활유이라고 하기도 하지만 – 설령 누군가 맞지 않아서 보지 않거나 헤어지는 결정을 하게될지언정 저에게는 누군가에 대해서 뒤에서 나쁘게 이야기하는 것 자체가 견디기 힘든 스타일이라는 것을 알게되었습니다. 외부로 부정적인 에너지를 쓰는 행위 자체가 제가 가진 성향과 너무 정반대의 일이었으니까요.

Outro

사실 이렇게 제 스스로를 알게 해준 것 이외에도, 정말 Moloco에 고맙고 고마웠던 것은 AdTech에 그보다 더 좋은 스승은 없었다는 것입니다. 그래서 아마 AdTech를 떠나도 후회하지 않을 것 같은 생각이 들기도 하고요. 다만, 앞으로의 결정의 큰 프레임은 단순히 어떤 industry에 머무르거나 떠나는 결정이 아니라, 어쩌면 employer로 살 것인가, employee로 살 것인가, 오히려 더 단순하면서도 큰  문제일 수 있고요. 그 고민의 여정에서 – soul searching, 저의 마음은 어쩌면 Yes or yes일 수도 있겠습니다만, 그 “Yes”를 찾기 위해 조금 더 고민해보고 실행에 옮기려 합니다. 제 인생에서 몇달이라는 기간은 그리길지 않은 순간일 수도 있고, 저는 지금 이 고민하는 순간이 참 행복하고 감사하게 느껴지기도 하거든요.

이제 2달만 지나면, 스타트업의 바다로 나온지 만 4년을 채웁니다. 지난 4년 동안에는 참 많은 일들이 있었습니다. 이런 일, 저런 일을 다양하게 겪다보니 오히려 여기 저기에 난 상처가 훈장이 되어 조금의 자신감도 생기고, 한편으로는 내가 이것밖에 안되는 사람이었나 싶을 때도 있었습니다. 다행인 것은, 이 모든 것들을 거치면서 돌아보는 올해의 마지막, 그리고 내년에는 그래도 한발자국 더 앞으로 나아갈 수 있다는 희망을 아직 놓지 않았기 때문인 것 같습니다.

사람이 전부다.

정말 감사하게도 많은 분들을 만나고, 만날 수 밖에 없었습니다. 중요한 연결도 사람을 통해서, 중요한 결정과 기회도 사람을 통해서 잡을 수 있었습니다. 팀을 구성하거나 신규 고객을 획득할 기회도, 새로운 분을 모시거나, 투자를 받거나.. 모든 성장의 기회는 사람을 통해서 이뤄졌습니다. 모든 인연을 소중히 여기는 편이지만 – 그래도 수퍼파워가 생긴다면 – 사람을 볼 수 있는 (a winning horse) 통찰력이 좋겠다는 생각이 듭니다. 아래에 이야기할 것처럼 세상에 사람은 많고, 또한 사람들은 각 개인별로 너무나 다르니까요.

또한, 사람의 능력보다는 ‘그릇’을 통해 더 많은 깨달음을 얻는 시간들이었습니다. 지난 4년간의 여정에서 정말 감사하게도 직간접적으로 다양한 많은 분들과 많은 이야기를 나누고 배우고 깨우칠 수 있었습니다만, 여전히 갈증이 납니다. 특히, hard skills vs. soft skills에 대해서는 완전 다른 관점을 가지게 되어가는 것 같습니다. 사람의 능력(hard skills)이 사람의 그릇(soft skills)이라는 것에 물을 담는 국자라면, 능력을 통해 그릇에 물을 빠르게 담을 수는 있겠지만, 결국 그 그릇을 넘치도록 담을 수는 없다는 생각이 듭니다 – 즉, 빠른 성장을 할 수는 있겠지만, 한계에 부딪히는 대부분의 경우가 그렇지 않을까 싶습니다. 제 친한 친구 중의 하나는 그릇조차도 성장시킬 수 있는 종류의 것이라고 이야기하긴 하였지만, soft skills의 대부분은 그것을 연마하는 과정 가운데 skill이 성장하는 것처럼 보이지, 실제 성장하진 않습니다. soft skills의 대부분이 non-teachable이라고 여겨질만큼 오랜 기간의 노력을 통해서 얻어지지만, 눈에 보이지 않고 쉽게 측정하기 어려운 분야이기에 성장한다고 보여질 때에도 실제 성장한다고 판단하기는 어려운 경우가 많았습니다. 물론, 각자가 가진 스킬셋이 모두 소중하고 의미있기에 유방은 유방의 역할이 있었고, 한신은 한신의 역할이 있었던 것이겠지만요.

사람은 각기 매우 다르다.

하늘 아래 새로운 사업 아이디어가 없는 것처럼, 하늘 아래 똑같은 사람은 없다는 생각이 듭니다. 꼭 스타트업에 있었기에 알 수 있었다기보다는 스타트업에서 일하는 구성원들이 보통 강한 에고를 지닌 분들이 많기에 더 두드러지는 것 같습니다. 많은 회사들이 heterogenous한 것을 강조하고, 그런 문화 속에서 더 많은 성장을 이뤄내는 경우가 많은 것은, 차라리 처음부터 서로의 다름을 인정하고 거기서부터 시작하는 것이 오히려 ‘각자가 가장 일을 잘할 수 있는 조직을 만드는 구조’라는 것을 깨닫기 시작한 것이 아닐까 하는 생각도 듭니다.

재미있었던 것은 이렇게 다양한 다른 모습이 드러나는 지점은 일이 어려워지는 순간이 아닌, 일이 잘되는 순간들 이었습니다. (어쩌면 다행히도 아직 그렇게까지 힘든 적이 없었기에 그렇게 느끼는 것일 수도 있습니다만..) 각자가 지닌 다양한 모습 안에서 서로의 욕망과 비전이 교차하면서 가장 극명하게 각자가 가진 문제 정의와 그에 대한 해결책이 다르게 나오며, 그로 인해 이해관계가 변하는, 즉 다시 말해 미래에 대한 기대감이 가장 커지는 시점에 드러나는 부분이 아닐까 싶습니다.

또한 아이러니하게도, 일은 사람을 통해 하지만 ‘사람은 합리적인 존재가 아니라 합리화를 하는 존재’라는 점이었습니다. (이 부분은 최근 보고 있는 SKY 캐슬의 한 대사이기도 합니다) 사람이 논리적이고 이성적일지라도, 사람이 내리는 판단은 객관적이고 이성적이지 않습니다. 설령, 숫자를 바탕으로 한 결정일지라도 그 안에는 수많은 우선 순위 아래, 수많은 제약조건 아래, 다양한 기회비용을 고려하며 이뤄지는 (의식적이든, 무의식적이든) 다차원적인 것입니다. 인간이 합리적인 존재가 아닌 것을 깨닫는 순간, 스타트업은 정답을 찾는 것이 아니라는 말의 의미 또한 조금은 더 이해하게 되었습니다.

그렇기에 보통 사람들은 타인의 말을 듣지 않습니다. 설득이 되는 사람은 거의 없고, 설명을 들을 뿐입니다. 그런 맥락에서 다시 한번 “서있는데가 달라지면 풍경도 달라지는거야” 라는 말은 진리라는 생각이 듭니다. 최근 들었던 Jeff Weiner 의 이 강의는 미국 버전의 “서있는데가 달라지면 풍경도 달라지는거야” 라는 생각이 들었습니다. 4년간 가장 느낀 것 중에서 가장 중요한 것은, ‘이렇게나 사람이 다를 수 있음을 받아들이고 각기 다른 사람들을 이해하는 것이 (혹은, 이해하려고 하는 것이) 이 일의 중심에 있구나’ 라는 한 줄로 요약할 수 있을 것 같습니다.

성장이란 무엇인가

성장을 했다면 이전보다 더 나은 결정을 내려야하고, 이전보다 더 빠른 결정을 내려야 합니다. 그런데 과연 그런 비교를 제대로 할 수 있는가 하는 생각이 들었습니다. 스타트업의 일상은 같은 문제를 2번 푸는 것도 아니고, 문제의 정답은 나와있지 않습니다. (심지어 이전의 해결책이 최상인지 아닌지도 알기 어렵습니다) 그렇기에 성장을 정의한다면, 그것은 문제를 더 정답에 가깝게, 혹은 빠르게 푸는 것이 아닌 것 같다는 생각이 듭니다. (적어도, 똑같은 실수를 반복하지 않을 수 있다면.. 그것으로 성장이라는 이름을 붙여줄 수는 있을 것 같습니다만, 그것은 성장이라기보다는 숙련이라는 다른 이름을 붙여야 할 것 같습니다)

오히려, 성장이라는 것을 문제를 푸는 것, 문제를 푸는 과정이 아닌 문제를 정의하는 것, 문제를 정의하는 과정에 초점을 맞춰야 한다는 생각이 듭니다. 같은 문제에 대해서 다른 해결책을 찾아보려고 하는 것이 아닌, 이전의 문제를 다르게 정의해보는 과정, 작년의 나와 올해의 나는 다른 문제에 대해서 고민하는 과정이 나의 성장을 구성하는 것이 아닌가 싶습니다.

그런 의미에서 2018년 한 해에는 아쉬움이 참 많았습니다. 스스로를 돌아볼 시간을 충분히 가지지 못했기에, 어떤 일을 ‘처리’하는 것에만 시간을 쓰곤 했었고, 나를 성장할 수 있는 시간을 충분히 가졌다는 생각이 들지 않습니다. 아쉽게도 이러한 성장을 위한 좋은 질문을 주고받거나 던질 수 있는 충분한 환경이 허락되진 않았고, 그런 아쉬움 가운데 새로운 고민을 하게 되는 2019년을 맞이하게 된 것 같습니다.

Outro: 나는 왜 스타트업에 있는가?

언젠가, “왜 이렇게 힘든 일을 계속 하느냐” 라는 질문을 받았을 때, 어떻게 대답해야할지 모르겠다는 생각이 들었습니다. 왜냐하면 지난 4년간 어느 한 순간에도 사람이 힘들었지, 일이 힘들지는 않았으니까요. 그리고, 새삼스럽지만 많은 것들에 대해서 다시금 감사하게 되었습니다. 이렇게 즐겁게 일할 수 있는 삶도 있을 수 있다는 것을 알게 해주신, 스타트업으로 이끌어주신, 그 과정에서 만난 모든 분들에게 마음으로라도 감사인사를 드리며 2018년을 마무리할까 합니다.