주말에 다시금 생각을 정리하다, Bill Gross가 쓴 글을 가볍게 정리해보고 싶었다. (사실 First round capital 전체 글을 시간 내어 한번 읽고 있는 중이다.)

Find People That Aren’t Like You

많은 곳에서 만날 수 있는 흔한 내용이긴 한데, Bill Gross는 결국 기업에는 4개의 Type (Entrepreneur – Producer – Administrator – Integrator) 이 있어야 한다고 한다. (이를테면 시작할 때 필요한 3H – Hustlers, Hackers, and Hipsters와 비슷한 맥락) 하나의 사건을 보는 관점이 다른 사람들이 조직을 갖춰나가는데 필요하다는 것은 단순히 function에 국한된 이야기만은 아니라는 것이 핵심이다. 결국 저 안의 조합에서 약한 부분을 보완할 수 있는 사람을 찾으라는 이야기겠지 싶다.

Surround Yourself with People Who Know More Than You

요새 사람에 대한 고민이 많아지다보니 아무래도 이 글귀가 계속 마음에 드는 것 같다. 사람들을 많이 만나고, 이야기 나누다보면 가끔 내가 지적으로 반하는 사람들이 있다. 더 많은 지식을 갖고 있거나, 어마무시한 domain knowledge, hard skill을 갖고 있다기보다는, 무엇인가를 오랫동안 생각해왔고 (그 고민은 universal하고 매우 중요한, 강한 impact가 있는 것이지만 대체로 답이 없는 것들) 그에 대한 자신만의 해설, 혹은 방법을 갖고 있는 사람들에게 끌리게 되는 것 같다. 최근, 어떤 분과 이야기를 나누다가 “도대체 어디에 좋은 주니어들이 있을까요?” 라는 구태의연하고 썩은 (..) 내 질문에, “빠른 성장을 하고 있지만 management 이슈가 있는 곳을 찾아야 해요. 성장에서 오는 즐거움을 알고 있는 친구들이고, 단기간에 정말 많은 것들을 배웠기에 훌륭한 친구들이지만, management가 부족하여 그들을 잡아둘 수 없기에 가장 적은 리소스로 좋은 친구들을 설득할 수 있지요” 라는 우문현답을 받은 적이 있다. 어쩌면 당연한 일이지만 정말 현명하게 고민해보지 않았다면 절대 나올 수 없는 내공의 대답이었다는 생각이 든다.

Mean What You Say & Say What You Mean

이것도 깊이 고민해보지 않았던 내용인데, 다소 투자자 biased 된 내용인 것 같기도 한 것 같다는 생각이 들었다. 일천한 경험을 되짚어 복기해보면, 대부분의 투자자들은 IR시 어떤 사업계획서도 믿지 않는다. 아니, 기업가를 믿지 않는 것이 아니라 사업기획서를 믿지 않는다. 추정해온 목표 지표는 보통 50% 이상 discount factor를 넣는 경우도 많았다. 기업가가 사기꾼이라는 이야기라기 보다는 born to be optimistic하기 때문이다. 하지만, 그것이 단순 IR이 아닌, future hire라면 이야기가 달라질 수도 있다. 신뢰의 문제이기도 하고 아래에서 이야기한 것처럼 un-recruting과 관련되어, 장기적으로는 조직 자체를 근시안적인 이익에 따라 움직이는 용병(mercenaries)으로 채워지게 할 것인지, 혹은 장기적인 미션에 따라 움직이는 사람(missionaries)들로 채워지게 할 것인지에 대한 문제이기 때문이다.

It’s better to set realistic goals and exceed them than set unrealistic goals and not meet expectations. This is particularly important when recruiting and selling your company to future hires.

In an effort to set the right kind of expectations and also ensure potential hires want to join Gross’ companies for the right reason, after he sells the candidate on the opportunity hard, he always spends time “un-recruiting” — essentially listing out all the reasons (risks) why the recruit shouldn’t join. Ultimately this strategy leads to a better culture filled with people who are missionaries vs. mercenaries.

벌써 1/6이 지나가고 있지만, 아마 올해는 여러가지로 다이내믹하고 즐거운 한 해가 될 것 같다. 드디어 결심을 했고, 이 결심이 쉬운 것이 아니었던만큼 과정을 즐기며 앞으로 나아가려 한다. 어쩌면 내가 할 수 있는 것보다 나를 더 믿어야 하는 시기가 ‘다시’ 왔을 수도 있다. 내가 나를 믿지 못한다면, 누가 나를 믿어줄까. Fake it till you make it.

무엇보다도, 스스로 확신이 들지 못하면 (convinced) 남을 설득할 준비가 안되는 내 성격상 쉬운 일은 아니었다 싶지만 신기하게도 어떤 내적 확신이 생겼고 – 오랫동안 ‘나는 그 정도의 그릇이 아니다’ 라고 생각해왔던 내적고민에 대한 결론이 어느 정도 나옴에 따라서 그 다음 마음을 먹고 한발자국 떼는 것은 오히려 쉬운 일이었다. 역설적으로 더 좋은 회사를 많이 만날수록, 좋은 사람들을 만날수록 나는 더 작아보였고 내 약점만 보였다. 내가 저 자리에서 저보다 더 훌륭한 결정을 할 수 있을까? 사실 아직도 잘 모르겠다, 아니 모르는 것이 지금은 우문현답이다. 이 씨앗이 싹을 틔울 때 세콰이어 나무가 될 것인지, 아닐지는 열심히 매일매일 물주며 기도하는 수 밖에는..

한 어르신과 이야기를 나누다 다음과 같은 이야기를 해주셨다. “지금부터는 절대적으로 Support group이 필요해요. 안된다는 사람들이 많을 거에요. 그런 이야기는 듣지 말아요. 어차피 그런 이야기 듣는다고 안할 것이 아니잖아요.” 그 이야기를 나눌 무렵만해도 크게 실감하지 못했는데, 요 며칠 이런 저런 고민들을 마주하다보니 역시 좋은 선배의 이야기는 도사님 복주머니처럼 기억해두고 가끔 꺼내볼만하다.

그런만큼 올해는 “Strong views but weakly held”을 염두에 두는 한 해를 살아보려 한다. 또다시 다시금 나와 의견을 달리 하는 사람, 나를 믿지 못하는 사람, 혹은 어쩌라고.. 가 뒤섞인 한 해가 될 테니, 정말 적합한 한 해의 결심이 아닐 수 없다.

시작하는 마음만큼 즐거운 것은 없지만, 그 즐거움 만큼이나 이 과정을 통해 다시금 내가 어떤 사람인지 더 알아갈 수 있기를, 더 나은 내가 될 수 있기를 다시 한번 바래본다.