일하면서 정리된 생각들을 랜덤하게 정리해 봄. 다시 정리해보니 굉장히 일반론적인 이야기를 정리한 것에 가깝지만, 보통 좋은 결정과 좋은 판단이 아닌 경우, 이런 속성들에 대해

• 시간이라는 변수를 고려한 결정이 좋은 결정임
• 판단의 결론은 대체로 주관적인 영역이나, 판단에 이르기까지 최대한 객관적일 수 있도록 다양한 정보를 수집해야 함
• “개선”은 “선택”보다 쉽게 알아볼 수 있으나, 그 대가(payoff)가 항상 개선이 선택보다 큰 것은 아님. 때로 리스크를 감수하는 선택이 훨씬 큰 이득을 가져올 수도 있음
• “판단의 많은 경우 “선택”을 하도록 되어 있기에 어떤 “희생”이 필요한지 분명하게 인지하고 있어야 함. “희생”을 인지하고 내리는 “선택”은 승부를 거는 것이라 볼 수 있음
• 좋은 판단은 상황에 대한 판단을 내리기 위한 다양하고, 때로는 배타적인 정보수집이 필요함. 특히 BD의 영역에서 남들보다 한발자국 앞선 정보는 좋은 판단, 좋은 결정, 더 나아가 좋은 전략을 수립하기 위한 기본임

좋은 결정이란

모든 결정에는 행동이 따르게 됨.

(결정을 하고 행동을 하지 않는 것은, 실제로는 결정을 하지 않았거나, 결정하는 사람과 행동하는 사람이 나눠져 있는 등의 다른 이슈임)

결정은 순간이지만 변할 수 있고, 하나의 결정은 단기적, 장기적인 영향을 미칠 수 있음. 왜냐하면 결정은 행동을 수반하기에, 행동이 계속 이어진다면 단기적인 영향과 장기적인 영향이 다를 수 있기에, 좋은 결정은 시간의 변수를 고려해야 함.

“좋은 결정”을 내리기 위해서는 “좋은 판단”이 필요함. 상황에 대한 판단을 해야, 결정을 하고, 행동으로 옮길 수 있기 때문임

좋은 판단이란

판단은 어떤 현상과 상황에 대한 논리적인 설명을 포함하고 있으나 대체로 객관적이기보다는 주관적인 영역임. 그러나 좋은 판단이란 그 상황의 실체 (수면 아래에 숨겨진 부분까지도) 를 최대한 인간의 경험과 인지를 통해 드러내는 것임. 다만, 판단의 결과는 종속변수이고 판단의 과정은 독립변수임. 따라서 판단의 과정을 통제하고 고심해야 함.

판단은 이 결정을 내리는데 무엇이 걸려있는가(what it takes)를 잘 파악하고 이해해야 함. 판단이 중요한 이유는 우리가 하는 일의 대부분은 “개선” 또는 “선택”인데 아쉽게도 업무의 많은 부분에서는 개선보다는 선택을 해야하는 경우가 많음.
– 선택: 하나를 얻기 위해 다른 하나가 희생되는 것
– 개선: 다른 조건이 모두 같은 상태(ceteris paribus)에서 한 가지가 분명히 나아지는 것

판단을 잘하기 위해서는 최대한 정보 수집을 객관적으로 할 수 있어야 함. 이를 위해 때로 감각의 예민함이나 눈치와 같은 영역의 도움도 필요하나, 다만 이 부분은 경험이 개입할 수 밖에 없음. 판단이라는 것은 패턴화될 수 있지만, 작은 힌트로 인해 그 패턴에 머무르지 않는다는 것을 알아채는 것도 경험임.

좀 더 강력한 판단을 위해서는 강력한 정보가 필요함. 대체로 그 정보는 exclusive한 것들이 포함됨. 그래서 좋은 판단을 하기 위해서 다양한 방면의 정보 수집이 필요함.

누군가가 계속 거짓말을 한다면 진실을 말하는 사람은 질 수 밖에 없는 게임이 된다. 다시말해, 누군가가 거짓과 진실을 제대로 검증해주지 않으면 진실을 말하는 사람은 거짓 앞에서 질 수 밖에 없다.

그러나, 인생은 길고 인간은 학습을 통해 배운다. And your time is almost up.

You can fool all the people some of the time and some of the people all the time, but you cannot fool all the people all the time
– Abraham Lincoln –

오늘 팀에서 조금 불편한 커뮤니케이션이 있었기에 복기를 위해 적어본다. 팀원 중 한명이 다음과 같은 커뮤니케이션을 통해 이야기를 하는 부분이 지속적으로 내 마음에 무엇인가 불편하게 느껴졌고, 이런 비슷한 패턴의 커뮤니케이션에 내가 불편함을 느끼는 과거 사례가 있었기에 한번 어떤 부분에서 내가 불편함을 느꼈는지 복기해보려 한다.

1)오늘 *** 이슈가 있었어요 (= 사실)

2)*** 와 비슷한 패턴의 이슈가 발생하고 이것은 문제라고 생각해요 (= 의견)

3)이 원인은 *** 인 것 같아요 (= 판단)

4)그래서 당장 ***을 바꿔야/개선해야 해요 (= 판단)

이야기하다가 나온 불편한 지점을 곰곰히 복기해보니 내가 보통 이런 이야기의 흐름에서 잘 정제되지 않은(깊이 생각하지 않은 결론을) 생각을 좋아하지 않는 것 같다. 1)과 2)까지는 충분히 issue raising 측면에서 이야기할 수 있는 부분이 있지만 3)과 4)로 갈수록 레벨에 따라 ‘보이는 그림’이 다르고 판단하는 사람의 경험의 양과 폭이 다르기에 때로는 대답하기 쉬워보이지만 쉽게 이야기할 수 없는 경우가 많다. Don’t jump into the conclusion, because you might be wrong too fast.

이는 살면서 주니어 시절에는 3)이라고 판단했지만, 일하면서 경험의 폭을 넓혀가며 시니어 레벨이 되면 인과관계를 고려하는데 더 많은 것들을 고려하는 복잡성이 더해진다. 그렇다고해서 결정을 미룬다는 의미는 아니다. 3)의 결론으로 가기 전에 ‘우리는 이 판단을 내리기 위해 ***와 ***를 확인해봐야 할 것 같아요’라는 이야기를 할 수 있다. (혹은 2)를 좀 더 분석해야 할 때도 있다) 그리고 때로 3)은 중요한 결정을 내포하는 경우가 많기에 (one way door decision) 그 원인을 잘 생각해보는 것이 더 좋다.

(개인적으로 이렇게 하는 친구들을 deep thinker라고 생각하고 내가 선호하는 타입의 사람인 거 같다. 어쩔 수 없이 나도 사람이니 선호하는 타입의 사람이 있다)

관련해서 내가 제일 좋아하는 West wing에서 이런 구절이 있다. (complexity isn’t a vice라는 대사가 나온다. 정말 멋진 대사가 아닌가)

Every once in a while… every once in a while, there’s a day with an absolute right and an absolute wrong, but those days almost always include body counts. Other than that, there aren’t very many unnuanced moments.

Outro

복잡한 내용일수록 문제에 집중해야 하고, 커뮤니케이션은 간결할 수 있지만 그 안에 담긴 생각은 간결할 수 없다. 누군가를 선동하기 위해서는 간결한 캐치프레이즈가 필요하지만, 우리에게 필요한 것은 복잡한 문제를 해결하는 과정이다.

항상 엄마가 ‘이 세상에 쉬운 일은 없다’고 이야기해주시곤 했는데 그 말이 계속 실감나는 요즈음이다.

회사는 몇 달 간 계속 트래픽이 평균 20% 이상 상승하고, 계약 건도 증가하고, 좋은 협업 건도 많이 생기고 있다. 팀원들은 성장하고 있고, TIPS도 한번에 선정되어 수고로움을 덜었으며, 우리가 고대하던 분야에서의 규제 샌드박스 기회가 열렸다.

그럼에도 불구하고, 여전히 내가 신경쓰지 않으면 제대로 마무리되지 않는 일의 갯수는 줄어들지 않고 있으며 주니어 팀원들은 아직 주니어 레벨이다. 일부 팀원은 걱정이 되는 이슈를 갖고 있으며 내가 무엇을 할 수 있을지 모르겠다. 팀을 위해 시니어 팀원이 필요하다고 느끼는 시점이며, 체력이 고갈되고 있다. 체력이 고갈되는만큼, 여유의 버퍼가 낮아져 마음의 평정이 쉽지 않음을 느끼고 있다. 좋은 오퍼를 낼 만한 시니어 팀원은 보이지 않고, 이제 어디서 귀인을 만날지 사방으로 기도해야만 한다.

그럼에도 불구하고, 흔쾌히 펀드레이징을 도와주겠다는 좋은 투자자와 함께 개발팀을 전반적으로 같이 봐주겠다는 좋은 멘토님도 계신다. 또 어떻게든 지나가고 이겨내겠지 싶은 7월의 중순이다.

유학가서 처음으로 영미권 교육을 받았을 때 가장 충격적이었던 것은 글쓰기에 정말 많은 시간과 노력을 들인다는 것이었다. 500 words memo 글쓰기를 훈련하면서, 문단을, 문장을, 단어를 이렇게 선택하고 훈련해야하는구나 싶어서 그간 이런 훈련을 받지 못했던 시절이 아쉽기도 하고 스스로를 깨닫는 시간도 되어 좋기도 했었다. 시간이 지날수록 말과 글의 힘이 회사를 이끌어나가는데 정말 중요한 역량임을 깨달으며 주말간 생각을 정리하다가 이 영상을 발견해서 그간 생각했던 부분을 위의 영상과 함께 정리해 본다.

글을 잘 쓰는 원칙 – 간결하고, 쉽게 쓰기

• 짧은 문장
• 문단의 첫 문장은 짧게 – 생략할 수 있는 단어는 생략하고 간결하게 표현하기
• 간단하게 쓸 것 – 부정의 부정형 x – 꼬아서 쓰지 말기

clean, straightforward, as simple as possible

글을 잘 쓰는 기본 – 독자의 입장을 고려

어떤 경우에도 간결하게 쓰라는 메시지는 사실 독자의 입장을 고려하는 말의 다른 버전이다. 한정된 머리의 CPU를 생각하면 최대한 적은 단어로, 정확하게 뜻을 전달하는 것이 중요하다. 그렇기에 가능하다면 쉽게 쓰는 것이 좋지만 글자의 제한이 있다면 어려운 단어 – 하나의 단어 안에 많은 컨텍스트를 담는 – 를 쓸 수 밖에 없다.

다만 쉽게 쓰더라도, 독자가 정말 쉽게 이해할 수 있어야 한다. 그리고 그러기 위해서는 단어의 선택과 조합이 매우 중요하다. 문장과 문장의 연결, 문단 내 문장의 배치 모두 중요하다. 퇴고는 이 부분을 살펴보는 것을 위주로 진행한다.

글을 잘 쓰는 방법 – 연습과 퇴고

실제적으로 연습, 그리고 또 연습이 필요하다. 우선 생각하는대로 적지만, 생각은 늘 논리적으로 연결되지 않기도 하고 비약이 생기기도 한다. 글로 적고 다시 살펴보다보면 반드시 부족한 부분이 보인다.

사실 퇴고하지 않아도 될 만큼의 좋은 글을 처음부터 쓸 수 있는 능력을 갖출 수만 있다면 정말로 큰 무기가 될 수 있다. 많은 경우 마스터피스를 전달하는 것이 아닌 뜻이 정확하게 전달할 수 있는 커뮤니케이션 차원에서는 ‘시간’이라는 한정된 자원안에서 좋은 글로 팀 내에 커뮤니케이션 해야하기 때문이다.

Outro

사실 생각이 정리되지 않으면 좋은 글이 나올 수 없다. 그렇기에 어쩌면 좋은 글을 쓰기 위한 가장 필요한 준비는 생각을 잘 정리하는 것이고, 그러기 위해서는 – 위의 영상에서도 생각이 정리되지 않으면 글을 쓰는 시작조차 하지 말라는 조언도 있었다 – 생각을 빠르게 잘 정리할 수 있는 훈련이 필요하다.