This journey

이 모든 것은, 끝이 안보이는 사막에서 오아시스, 엘도라도를 찾는 과정. 지금의 한 걸음걸음의 방향과 속도에 따라 엘도라도에 도착할 수도, 혹은 더 심하게 돌아갈 수도 있고, 혹은 영영 도착하지 못할 수도 있다.

엘도라도는 어디쯤 있을까 싶지만, 지금 당장 중요한 것은 이 사막에서 살아남는 것. 하루하루를 살아남고, true north를 보면서 열심히 부지런히 발을 놀리는 수 밖에는 없다.

왜 다시 이 세계로 오게 되었을까

다시금 시작을 하고 가장 많이 받은 질문은, “왜 다시 이 세계로 오신 건가요?” 였다 – 예상가능하듯, 내 선택에 가장 크게 놀라는 그룹은 ‘창업가 그룹’이며, ‘아니 다 아는 사람이 왜 굳이..’라는 반응이 여태까지 제일 재미있는 반응이었다. 아마, 겉으로 드러내지 않아도 다들 비슷한 생각을 했을거라 생각한다.

물론 시작하기 전과 지금처럼 시작을 ‘해버린 시점’의 이야기가 다소 미묘하게 다를 수는 있겠지만, 생각을 한번 정리해 볼 필요가 있다 싶어 다시금 그간 이야기했던 내용을 적어본다.

왜 다시금 시작하게 되었을까?

나에게 이번 변화는 인생에서 가장 후회할 일을 적게 만들자 싶은 ‘후회최소화 법칙’을 따르는 결정이었다. 아니, 본질적으로는 ‘내가 무엇을 좋아하는가’에 대한 답이었다 볼 수 있을 것 같다. 인생에 의미를 부여하고, 즐거운 시간과 밀도를 높이기 위한 선택이었고 – 물론 롤러코스터를 타는 인생일 수 있지만 – 그 안에서의 창업은 여러 선택지 중의 가장 그럴듯한 하나였다. 물론, 아직 서비스도 나오지 않았고, 종종 불안하기도 하고, 이제 고생은 시작인 것을 알지만 즐겁다. 이러한 즐거움은 나에게는 ‘의미있는’ 즐거움과 ‘선택한 고생’이다. 조금 더 구체적으로 말하면, 눈 앞에 쉽게 풀어지지 않을 어려운 문제를 발견했다.

왜 프롭테크를 선택했는가?

어떤 영역의 문제를 풀 것인가 선택하고자 할 때 나름의 몇 개 기준이 있었다. 1) 개인적으로 오랫동안 즐겁게 할 수 있는 일을 하자, 2) 가능성이 많아보이는 일을 하자. 생각해보면 2)는 내 판단이 틀릴 수도 있다. 산업이라는 게 어떻게 변할지 예측해야 하고, 그 예측이라는 것은 늘 예상을 빗겨갈 수 있으니까 조심스러웠다. 적어도, 2)가 틀리더라도 1)에서 마음에 쏙 들 수 있는 문제를 찾아야 했다.

그런 측면에서 오랫동안 레거시가 쌓여 변하지 않고 있는 영역에 들어가고 싶었다. 2-3년 구르다보면 업계에 오래 있었던 사람들만큼의 수준으로 올라갈 자신감은 있었다. 오히려 더 많이 알기에 혁신하기 어려운 분야, 업력이 더 많은 사람들이 바꾸기 어려워하는 분야를 찾아야 했다. (오히려 알기 때문에 안되는 이유를 수십가지 댈 수 있는..) 그런 측면에서 내 관심을 끌었던 분야는 ‘부동산’이었다.

지난 몇 년간, 개인적으로도 부동산과 관련된 경험 (비록 중개사는 아니고 매도인과 매수인의 포지션이지만) 을 하면서 정말 이해가 안되던 이 분야가 재미있겠다 생각했다. 10년 전과 비교해서 우리의 삶은 정말 많이 바뀌었지만, 현재까지 거의 바뀌지 않은 그 어떤 큰 문제 – 가능하다면 의/식/주 – 가 무엇인가를 찾고 싶었다. 10년 전 분명히 온라인으로 장을 볼 생각도 못했지만, 70이 다 되신 우리 부모님은 오아시스와 컬리를 비교해가며 쿠폰을 쓰고 장을 보시고, 쿠팡 로켓배송 구독을 하고 계시며, 배민으로 배달음식을 시켜 드신다. 하지만, 부동산 거래는 10년 전이나 지금이나 달라진 바가 없었다. 네이버 부동산, 호갱노노, 직방과 다방이 있지만 거래 과정의 대부분은 오프라인에서 이뤄지고 있었다. 매물 자체의 성격 때문에 i-buying의 어려움을 이야기하는 수많은 사례가 있지만, 그래도 이 비대칭적이고 불투명한 시장이 지난 10년간 바뀌지 않은 거대한 문제임은 모두가 공감하고 있었다. 모두가 변했으면 하고 바라지만 변하지 않고 있는 시장 – 물론 이유가 있다 생각한다 -이라니, 얼마나 재미있을까.

Outro

인생은 매 순간, 매일매일 최선을 다해 살아가지만 결국 흘러가는대로 살아갈 수 밖에 없는 것 – 2년 전, 알펜루트자산운용에 들어가며 느꼈던 감정, 그리고 계속 스스로 질문했던, ‘하느님은 저를 어디에 쓰시고자 이런 길을 알려주시는 것일까요’라는 질문에 대한 답이 지금 나온 것 같다. 2년 전, 나는 커리어는 사다리가 아닌 정글짐이라 생각했고, 혹은 쌓아나가는 벽돌이라 생각했고, 그 벽돌이 하나하나 쌓여져 지금에 이르른 것 같다.

관점

최근에 들었던 말 중에서, (필터빼고) 곱씹어보다 여기에 적어두고 기억해두고 싶은 부분이 있어 정리해본다.

“나는 내가 아름답게 보기로 한 것은, 아름답게 봐. 누군가의 눈에는 아름답지 않을 수도 있겠지만, 내 눈에 아름답게 보일 수도 있으니까. 내가 아름답게 보기로 결심했다면, 그건 누군가 아름다워서일 수도 있지만 내가 아름답게 보기로 마음먹었기 때문이 아닐까.”

초기에 하는 고민들

극초기에 해야하는 수십가지의 고민/목표 들이 있는데, 크게는 2개의 고민이 가장 중요한 것 같다.

1) 좋은 팀을 빌드할 수 있는가, 2) MVP를 가장 빠르고 저렴한 방법으로 도달할 수 있는가

장기적으로 가장 중요한 것은, 좋은 팀과 함께 해야 한다. 좋은 팀은 산업을 이긴다. 하지만 팀 세팅은 사업의 목적이 아닌, 가장 훌륭하고 유일한 도구일 뿐이다. 특히, 요새는 좋은 엔지니어를 합류시키기 위한 비용은 계속 오르고 있다. 시장이 그러하니 어쩔 수 없고, 엔지니어들에게 더 좋은 대우를 해주는 곳들이 많아진다는 것은 좋은 일이지만, 요즘 같은 시기에 괜찮은 엔지니어들은 어느 곳에인가 full timer로 있고, 리스크를 풀로 같이 가져가기에는 좋은 분들에게는 대안들이 많은 것이 사실이라, 처음부터 같이 risk-taking하려는 분들을 찾기가 더 어려운 것 같다. 사람이야 늘 등 따숩고 배부르면 마음 가짐이 달라지는 것이 정상이니까.

더 조심스러운 것은, 팀 빌딩이 되었는데 MVP 검증이 되지 않은 경우이다. 팀이 생기다보면, 팀을 위한 부수적인 일들이 생긴다. MVP 전이라면 우선 팀을 먹여살릴 현실을 해결해야 하고(펀딩), 팀이 같이 일할 공간도 생겨야 하고, 팀이 같이 일하는 방법(문화)에 대한 고민도 생긴다. 때로 먹고사니즘을 고민하기 위해 정부 지원사업에 발을 들였다가 끊지 못하는 이유 중의 하나도 Product Market Fit (PMF)가 끝나지 않았는데 팀을 확장했다 끝내 PMF를 찾지 못한 경우가 많다. 사실 최근에 읽은 First round capital의 초기 스타트업이 할 수 있는 실수에 관한 글 (링크) 를 읽다가 이러한 내용을 잘 정리해 놓은 것 같아 이런 생각을 정리해야겠다는 생각이 들었다.

Hiring ‘smart’ engineering talent that is wrong for your startup.
Spending tons of time thinking through product bells and whistles.

결국 사업에서의 1차적인 목표는 MVP 검증이다. 문제는 정말 PMF를 맞추고, 혹은 점차 맞춰가면서 잘되기까지는 수년이 걸린다. 때로는 뼈를 깍는 노력으로 pivoting을 해야할 수도 있다. 그 오랜 시간을 외롭지 않게, 그리고 머리를 맞대가며 어려운 문제를 풀어나가기 위해 팀과 동료가 있는 것이 아닐까. 초기 멤버란, 그 무엇보다도 아마도 그 고민을 같이할 수 있는 존재일 것이다.

Being thoughtful

Early hire과 관련하여, 가장 마음에 걸리는 부분이 무엇일까 고민하다 – 좋은 사람이 많지 않다, 좋은 사람이란 무엇인지 등의 근본적인 질문에 대한 고민은 차치하더라도 – 시간을 내어 마음 속 걸리는 부분을 정리해보기로 했는데 의외로 단순하고 나다운 지점에서 고민거리가 나를 막고 있었다. 이를테면, 누군가가 나와 같이 하겠다 마음을 먹었을 때, 기쁘고 든든한 마음이 들면서도 계속 마음 한켠이 부담스러웠다. 이렇게 risk가 높은 일을 함께 하게 되는데, 내가 저 사람의 인생을 이렇게 흔들어도 되는 것일까. 혹은, 내가 그럴 만한 사람일까.

“지연아, 누군가는 그런 네 마음을 보고 배려심이 깊다, 책임감이 있다고 생각할 수도 있겠지만, 나는 오히려 아닌 것 같아. 물론 배려심이 있고 책임감이 있는 네 성품은 이해하지만 오히려 지금 너는 일종의 선민의식에 사로잡힌 것 같아. 네가 이야기한 상대방은 스스로의 인생에 대해서 그 사람이 자주적으로 결정을 내린 것이고, 너는 그 사람의 결정을 존중해서 최선을 다해 네 일을 해야하는 것이지, 그것의 결과에 대해서 책임을 느끼는 것은 오바야. 너는 그 사람에게는 명백한 타인이니, 니가 타인이 내린 인생에 대한 결정의 좋고 그름을 논의할 위치는 아니거든”

그렇다. 남의 결정을, 결정의 결과를 책임질 수는 없다. 할 수 없을 뿐더러, 그 결정의 좋고 나쁨을 현 시점에서 판단하는 나는 어쩌면 아직도 오만한지도 모르겠다. 내 책임의 범위는 내가 말한 내 행동의 약속한 바를 지키는 것이겠지, 오바하지 말자.

드디어 낮에도 감성적일 수 있는 시간이 왔다. 가끔 이런 여유도 내고 봄바람도 맞을 수 있는 3월이 되기를 바라며.


어떤 이유로 만나, 나와 사랑을 하고

어떤 이유로 내게 와, 함께 있어준 당신

부디 행복한 날도, 살다 지치는 날도, 모두 그대에 곁에 내가 있어줄 수 있길

Random thoughts

주말에 다시금 생각을 정리하다, Bill Gross가 쓴 글을 가볍게 정리해보고 싶었다. (사실 First round capital 전체 글을 시간 내어 한번 읽고 있는 중이다.)

Find People That Aren’t Like You

많은 곳에서 만날 수 있는 흔한 내용이긴 한데, Bill Gross는 결국 기업에는 4개의 Type (Entrepreneur – Producer – Administrator – Integrator) 이 있어야 한다고 한다. (이를테면 시작할 때 필요한 3H – Hustlers, Hackers, and Hipsters와 비슷한 맥락) 하나의 사건을 보는 관점이 다른 사람들이 조직을 갖춰나가는데 필요하다는 것은 단순히 function에 국한된 이야기만은 아니라는 것이 핵심이다. 결국 저 안의 조합에서 약한 부분을 보완할 수 있는 사람을 찾으라는 이야기겠지 싶다.

Surround Yourself with People Who Know More Than You

요새 사람에 대한 고민이 많아지다보니 아무래도 이 글귀가 계속 마음에 드는 것 같다. 사람들을 많이 만나고, 이야기 나누다보면 가끔 내가 지적으로 반하는 사람들이 있다. 더 많은 지식을 갖고 있거나, 어마무시한 domain knowledge, hard skill을 갖고 있다기보다는, 무엇인가를 오랫동안 생각해왔고 (그 고민은 universal하고 매우 중요한, 강한 impact가 있는 것이지만 대체로 답이 없는 것들) 그에 대한 자신만의 해설, 혹은 방법을 갖고 있는 사람들에게 끌리게 되는 것 같다. 최근, 어떤 분과 이야기를 나누다가 “도대체 어디에 좋은 주니어들이 있을까요?” 라는 구태의연하고 썩은 (..) 내 질문에, “빠른 성장을 하고 있지만 management 이슈가 있는 곳을 찾아야 해요. 성장에서 오는 즐거움을 알고 있는 친구들이고, 단기간에 정말 많은 것들을 배웠기에 훌륭한 친구들이지만, management가 부족하여 그들을 잡아둘 수 없기에 가장 적은 리소스로 좋은 친구들을 설득할 수 있지요” 라는 우문현답을 받은 적이 있다. 어쩌면 당연한 일이지만 정말 현명하게 고민해보지 않았다면 절대 나올 수 없는 내공의 대답이었다는 생각이 든다.

Mean What You Say & Say What You Mean

이것도 깊이 고민해보지 않았던 내용인데, 다소 투자자 biased 된 내용인 것 같기도 한 것 같다는 생각이 들었다. 일천한 경험을 되짚어 복기해보면, 대부분의 투자자들은 IR시 어떤 사업계획서도 믿지 않는다. 아니, 기업가를 믿지 않는 것이 아니라 사업기획서를 믿지 않는다. 추정해온 목표 지표는 보통 50% 이상 discount factor를 넣는 경우도 많았다. 기업가가 사기꾼이라는 이야기라기 보다는 born to be optimistic하기 때문이다. 하지만, 그것이 단순 IR이 아닌, future hire라면 이야기가 달라질 수도 있다. 신뢰의 문제이기도 하고 아래에서 이야기한 것처럼 un-recruting과 관련되어, 장기적으로는 조직 자체를 근시안적인 이익에 따라 움직이는 용병(mercenaries)으로 채워지게 할 것인지, 혹은 장기적인 미션에 따라 움직이는 사람(missionaries)들로 채워지게 할 것인지에 대한 문제이기 때문이다.

It’s better to set realistic goals and exceed them than set unrealistic goals and not meet expectations. This is particularly important when recruiting and selling your company to future hires.

In an effort to set the right kind of expectations and also ensure potential hires want to join Gross’ companies for the right reason, after he sells the candidate on the opportunity hard, he always spends time “un-recruiting” — essentially listing out all the reasons (risks) why the recruit shouldn’t join. Ultimately this strategy leads to a better culture filled with people who are missionaries vs. mercenaries.

Strong views, but weakly held

벌써 1/6이 지나가고 있지만, 아마 올해는 여러가지로 다이내믹하고 즐거운 한 해가 될 것 같다. 드디어 결심을 했고, 이 결심이 쉬운 것이 아니었던만큼 과정을 즐기며 앞으로 나아가려 한다. 어쩌면 내가 할 수 있는 것보다 나를 더 믿어야 하는 시기가 ‘다시’ 왔을 수도 있다. 내가 나를 믿지 못한다면, 누가 나를 믿어줄까. Fake it till you make it.

무엇보다도, 스스로 확신이 들지 못하면 (convinced) 남을 설득할 준비가 안되는 내 성격상 쉬운 일은 아니었다 싶지만 신기하게도 어떤 내적 확신이 생겼고 – 오랫동안 ‘나는 그 정도의 그릇이 아니다’ 라고 생각해왔던 내적고민에 대한 결론이 어느 정도 나옴에 따라서 그 다음 마음을 먹고 한발자국 떼는 것은 오히려 쉬운 일이었다. 역설적으로 더 좋은 회사를 많이 만날수록, 좋은 사람들을 만날수록 나는 더 작아보였고 내 약점만 보였다. 내가 저 자리에서 저보다 더 훌륭한 결정을 할 수 있을까? 사실 아직도 잘 모르겠다, 아니 모르는 것이 지금은 우문현답이다. 이 씨앗이 싹을 틔울 때 세콰이어 나무가 될 것인지, 아닐지는 열심히 매일매일 물주며 기도하는 수 밖에는..

한 어르신과 이야기를 나누다 다음과 같은 이야기를 해주셨다. “지금부터는 절대적으로 Support group이 필요해요. 안된다는 사람들이 많을 거에요. 그런 이야기는 듣지 말아요. 어차피 그런 이야기 듣는다고 안할 것이 아니잖아요.” 그 이야기를 나눌 무렵만해도 크게 실감하지 못했는데, 요 며칠 이런 저런 고민들을 마주하다보니 역시 좋은 선배의 이야기는 도사님 복주머니처럼 기억해두고 가끔 꺼내볼만하다.

그런만큼 올해는 “Strong views but weakly held”을 염두에 두는 한 해를 살아보려 한다. 또다시 다시금 나와 의견을 달리 하는 사람, 나를 믿지 못하는 사람, 혹은 어쩌라고.. 가 뒤섞인 한 해가 될 테니, 정말 적합한 한 해의 결심이 아닐 수 없다.

시작하는 마음만큼 즐거운 것은 없지만, 그 즐거움 만큼이나 이 과정을 통해 다시금 내가 어떤 사람인지 더 알아갈 수 있기를, 더 나은 내가 될 수 있기를 다시 한번 바래본다.

Point of no return

계속 고민의 시간이 지속되고 있다. 어떤 면에서는 느린 속도로, 어떤 면에서는 빠른 속도로 진행되는 고민의 끝이 보이는 것 같다. 마음을 먹었다가도 다시 생각하게 되고, 빠르면서도 느리게 진행되고 있다. 중요한 결정이니, 고민에 고민을 거듭할 수 밖에 없다는 사실도 분명히 알고 있고, 이 결정은 번복불가능하다는 것도 안다. Jeff 아저씨의 기준에서 보면 아주 심사숙고 해야하는 Type 1의 결정인 셈이다. Point of no return.

하지만, 어떤 것들은 타이밍이 절대적이다. 적절한 시점을 놓친다면, 그 다음부터는 몇 배의 수고로움이 든다. 혹은, 어떤 경우는 가능성을 크게 낮춘다. 문제는 과연 매번 가장 적절한 타이밍을 안다는 것은 도박에 가깝다. 시간을 고려한 사고를 한다고 하더라도, 미래의 이벤트가 발생할 것을 맞춘다고 해도 (굳이 따지자면 시계열적인 사고일까), 그 이벤트가 발생하는 시점이 t+1 인지, t+2인지에 따라서 정말 모든 퍼즐이 엉망이 될 수도 있다. 어느 순간은 예측을 하고, 그에 패를 걸어야 한다.

한살 한살 나이를 더 먹어가면서 선택을 하기가 어려워진다. 아니, 선택을 능동적으로 한다기보다는, 당하는 쪽에 가까워진다. 좀 오만하게 생각하자면.. 적극적으로 선택을 하지 않는다면 선택을 당할 확률이 높아진다. 그리고, 점점 선택에 대한 기회비용이 높아져 더 선택을 하기 어려워진다. 버리지 않으면 얻을 수 없다 하는데, 버리는 덩치가 커지다보니 점점 사람이 보수화되는 것이 아니겠나 싶다. 결국 다시 어떤 삶을 살고싶은지에 관한 가치관의 문제로 회귀하게 된다.

후회최소화 법칙 (Regret Minimization Framework)

Jeff 아저씨의 통찰은 역시 시대를 관통하는 맛이 있다. 그리고 이 후회최소화 법칙을 곰곰히 생각해보다보면 한가지 추가 결론에 도달하게 된다. 나에게 가장 소중하고 제한적인 것은 “시간” 이라는 자원이다. 무섭게도 시간은 “써버리는” 종류의 것이라 되돌릴 수도 없다. 나는 어떤 선택을 가장 덜 후회하게 될까?

또한 이 법칙은 하나를 더 전제로 한다. “완벽한 선택은 없다.” 우리가 선택을 하는데 있어서, 어떤 것도 후회하지 않을 선택은 있기 어렵다. 오히려, 후회라는 것은 어떤 선택이후에 어떤 “행동”을 했느냐에 따라서 더 따라오는 결과물 같다.

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