관점

최근에 들었던 말 중에서, (필터빼고) 곱씹어보다 여기에 적어두고 기억해두고 싶은 부분이 있어 정리해본다.

“나는 내가 아름답게 보기로 한 것은, 아름답게 봐. 누군가의 눈에는 아름답지 않을 수도 있겠지만, 내 눈에 아름답게 보일 수도 있으니까. 내가 아름답게 보기로 결심했다면, 그건 누군가 아름다워서일 수도 있지만 내가 아름답게 보기로 마음먹었기 때문이 아닐까.”

Being thoughtful

Early hire과 관련하여, 가장 마음에 걸리는 부분이 무엇일까 고민하다 – 좋은 사람이 많지 않다, 좋은 사람이란 무엇인지 등의 근본적인 질문에 대한 고민은 차치하더라도 – 시간을 내어 마음 속 걸리는 부분을 정리해보기로 했는데 의외로 단순하고 나다운 지점에서 고민거리가 나를 막고 있었다. 이를테면, 누군가가 나와 같이 하겠다 마음을 먹었을 때, 기쁘고 든든한 마음이 들면서도 계속 마음 한켠이 부담스러웠다. 이렇게 risk가 높은 일을 함께 하게 되는데, 내가 저 사람의 인생을 이렇게 흔들어도 되는 것일까. 혹은, 내가 그럴 만한 사람일까.

“지연아, 누군가는 그런 네 마음을 보고 배려심이 깊다, 책임감이 있다고 생각할 수도 있겠지만, 나는 오히려 아닌 것 같아. 물론 배려심이 있고 책임감이 있는 네 성품은 이해하지만 오히려 지금 너는 일종의 선민의식에 사로잡힌 것 같아. 네가 이야기한 상대방은 스스로의 인생에 대해서 그 사람이 자주적으로 결정을 내린 것이고, 너는 그 사람의 결정을 존중해서 최선을 다해 네 일을 해야하는 것이지, 그것의 결과에 대해서 책임을 느끼는 것은 오바야. 너는 그 사람에게는 명백한 타인이니, 니가 타인이 내린 인생에 대한 결정의 좋고 그름을 논의할 위치는 아니거든”

그렇다. 남의 결정을, 결정의 결과를 책임질 수는 없다. 할 수 없을 뿐더러, 그 결정의 좋고 나쁨을 현 시점에서 판단하는 나는 어쩌면 아직도 오만한지도 모르겠다. 내 책임의 범위는 내가 말한 내 행동의 약속한 바를 지키는 것이겠지, 오바하지 말자.

드디어 낮에도 감성적일 수 있는 시간이 왔다. 가끔 이런 여유도 내고 봄바람도 맞을 수 있는 3월이 되기를 바라며.


어떤 이유로 만나, 나와 사랑을 하고

어떤 이유로 내게 와, 함께 있어준 당신

부디 행복한 날도, 살다 지치는 날도, 모두 그대에 곁에 내가 있어줄 수 있길

Random thoughts

주말에 다시금 생각을 정리하다, Bill Gross가 쓴 글을 가볍게 정리해보고 싶었다. (사실 First round capital 전체 글을 시간 내어 한번 읽고 있는 중이다.)

Find People That Aren’t Like You

많은 곳에서 만날 수 있는 흔한 내용이긴 한데, Bill Gross는 결국 기업에는 4개의 Type (Entrepreneur – Producer – Administrator – Integrator) 이 있어야 한다고 한다. (이를테면 시작할 때 필요한 3H – Hustlers, Hackers, and Hipsters와 비슷한 맥락) 하나의 사건을 보는 관점이 다른 사람들이 조직을 갖춰나가는데 필요하다는 것은 단순히 function에 국한된 이야기만은 아니라는 것이 핵심이다. 결국 저 안의 조합에서 약한 부분을 보완할 수 있는 사람을 찾으라는 이야기겠지 싶다.

Surround Yourself with People Who Know More Than You

요새 사람에 대한 고민이 많아지다보니 아무래도 이 글귀가 계속 마음에 드는 것 같다. 사람들을 많이 만나고, 이야기 나누다보면 가끔 내가 지적으로 반하는 사람들이 있다. 더 많은 지식을 갖고 있거나, 어마무시한 domain knowledge, hard skill을 갖고 있다기보다는, 무엇인가를 오랫동안 생각해왔고 (그 고민은 universal하고 매우 중요한, 강한 impact가 있는 것이지만 대체로 답이 없는 것들) 그에 대한 자신만의 해설, 혹은 방법을 갖고 있는 사람들에게 끌리게 되는 것 같다. 최근, 어떤 분과 이야기를 나누다가 “도대체 어디에 좋은 주니어들이 있을까요?” 라는 구태의연하고 썩은 (..) 내 질문에, “빠른 성장을 하고 있지만 management 이슈가 있는 곳을 찾아야 해요. 성장에서 오는 즐거움을 알고 있는 친구들이고, 단기간에 정말 많은 것들을 배웠기에 훌륭한 친구들이지만, management가 부족하여 그들을 잡아둘 수 없기에 가장 적은 리소스로 좋은 친구들을 설득할 수 있지요” 라는 우문현답을 받은 적이 있다. 어쩌면 당연한 일이지만 정말 현명하게 고민해보지 않았다면 절대 나올 수 없는 내공의 대답이었다는 생각이 든다.

Mean What You Say & Say What You Mean

이것도 깊이 고민해보지 않았던 내용인데, 다소 투자자 biased 된 내용인 것 같기도 한 것 같다는 생각이 들었다. 일천한 경험을 되짚어 복기해보면, 대부분의 투자자들은 IR시 어떤 사업계획서도 믿지 않는다. 아니, 기업가를 믿지 않는 것이 아니라 사업기획서를 믿지 않는다. 추정해온 목표 지표는 보통 50% 이상 discount factor를 넣는 경우도 많았다. 기업가가 사기꾼이라는 이야기라기 보다는 born to be optimistic하기 때문이다. 하지만, 그것이 단순 IR이 아닌, future hire라면 이야기가 달라질 수도 있다. 신뢰의 문제이기도 하고 아래에서 이야기한 것처럼 un-recruting과 관련되어, 장기적으로는 조직 자체를 근시안적인 이익에 따라 움직이는 용병(mercenaries)으로 채워지게 할 것인지, 혹은 장기적인 미션에 따라 움직이는 사람(missionaries)들로 채워지게 할 것인지에 대한 문제이기 때문이다.

It’s better to set realistic goals and exceed them than set unrealistic goals and not meet expectations. This is particularly important when recruiting and selling your company to future hires.

In an effort to set the right kind of expectations and also ensure potential hires want to join Gross’ companies for the right reason, after he sells the candidate on the opportunity hard, he always spends time “un-recruiting” — essentially listing out all the reasons (risks) why the recruit shouldn’t join. Ultimately this strategy leads to a better culture filled with people who are missionaries vs. mercenaries.

Strong views, but weakly held

벌써 1/6이 지나가고 있지만, 아마 올해는 여러가지로 다이내믹하고 즐거운 한 해가 될 것 같다. 드디어 결심을 했고, 이 결심이 쉬운 것이 아니었던만큼 과정을 즐기며 앞으로 나아가려 한다. 어쩌면 내가 할 수 있는 것보다 나를 더 믿어야 하는 시기가 ‘다시’ 왔을 수도 있다. 내가 나를 믿지 못한다면, 누가 나를 믿어줄까. Fake it till you make it.

무엇보다도, 스스로 확신이 들지 못하면 (convinced) 남을 설득할 준비가 안되는 내 성격상 쉬운 일은 아니었다 싶지만 신기하게도 어떤 내적 확신이 생겼고 – 오랫동안 ‘나는 그 정도의 그릇이 아니다’ 라고 생각해왔던 내적고민에 대한 결론이 어느 정도 나옴에 따라서 그 다음 마음을 먹고 한발자국 떼는 것은 오히려 쉬운 일이었다. 역설적으로 더 좋은 회사를 많이 만날수록, 좋은 사람들을 만날수록 나는 더 작아보였고 내 약점만 보였다. 내가 저 자리에서 저보다 더 훌륭한 결정을 할 수 있을까? 사실 아직도 잘 모르겠다, 아니 모르는 것이 지금은 우문현답이다. 이 씨앗이 싹을 틔울 때 세콰이어 나무가 될 것인지, 아닐지는 열심히 매일매일 물주며 기도하는 수 밖에는..

한 어르신과 이야기를 나누다 다음과 같은 이야기를 해주셨다. “지금부터는 절대적으로 Support group이 필요해요. 안된다는 사람들이 많을 거에요. 그런 이야기는 듣지 말아요. 어차피 그런 이야기 듣는다고 안할 것이 아니잖아요.” 그 이야기를 나눌 무렵만해도 크게 실감하지 못했는데, 요 며칠 이런 저런 고민들을 마주하다보니 역시 좋은 선배의 이야기는 도사님 복주머니처럼 기억해두고 가끔 꺼내볼만하다.

그런만큼 올해는 “Strong views but weakly held”을 염두에 두는 한 해를 살아보려 한다. 또다시 다시금 나와 의견을 달리 하는 사람, 나를 믿지 못하는 사람, 혹은 어쩌라고.. 가 뒤섞인 한 해가 될 테니, 정말 적합한 한 해의 결심이 아닐 수 없다.

시작하는 마음만큼 즐거운 것은 없지만, 그 즐거움 만큼이나 이 과정을 통해 다시금 내가 어떤 사람인지 더 알아갈 수 있기를, 더 나은 내가 될 수 있기를 다시 한번 바래본다.

Point of no return

계속 고민의 시간이 지속되고 있다. 어떤 면에서는 느린 속도로, 어떤 면에서는 빠른 속도로 진행되는 고민의 끝이 보이는 것 같다. 마음을 먹었다가도 다시 생각하게 되고, 빠르면서도 느리게 진행되고 있다. 중요한 결정이니, 고민에 고민을 거듭할 수 밖에 없다는 사실도 분명히 알고 있고, 이 결정은 번복불가능하다는 것도 안다. Jeff 아저씨의 기준에서 보면 아주 심사숙고 해야하는 Type 1의 결정인 셈이다. Point of no return.

하지만, 어떤 것들은 타이밍이 절대적이다. 적절한 시점을 놓친다면, 그 다음부터는 몇 배의 수고로움이 든다. 혹은, 어떤 경우는 가능성을 크게 낮춘다. 문제는 과연 매번 가장 적절한 타이밍을 안다는 것은 도박에 가깝다. 시간을 고려한 사고를 한다고 하더라도, 미래의 이벤트가 발생할 것을 맞춘다고 해도 (굳이 따지자면 시계열적인 사고일까), 그 이벤트가 발생하는 시점이 t+1 인지, t+2인지에 따라서 정말 모든 퍼즐이 엉망이 될 수도 있다. 어느 순간은 예측을 하고, 그에 패를 걸어야 한다.

한살 한살 나이를 더 먹어가면서 선택을 하기가 어려워진다. 아니, 선택을 능동적으로 한다기보다는, 당하는 쪽에 가까워진다. 좀 오만하게 생각하자면.. 적극적으로 선택을 하지 않는다면 선택을 당할 확률이 높아진다. 그리고, 점점 선택에 대한 기회비용이 높아져 더 선택을 하기 어려워진다. 버리지 않으면 얻을 수 없다 하는데, 버리는 덩치가 커지다보니 점점 사람이 보수화되는 것이 아니겠나 싶다. 결국 다시 어떤 삶을 살고싶은지에 관한 가치관의 문제로 회귀하게 된다.

후회최소화 법칙 (Regret Minimization Framework)

Jeff 아저씨의 통찰은 역시 시대를 관통하는 맛이 있다. 그리고 이 후회최소화 법칙을 곰곰히 생각해보다보면 한가지 추가 결론에 도달하게 된다. 나에게 가장 소중하고 제한적인 것은 “시간” 이라는 자원이다. 무섭게도 시간은 “써버리는” 종류의 것이라 되돌릴 수도 없다. 나는 어떤 선택을 가장 덜 후회하게 될까?

또한 이 법칙은 하나를 더 전제로 한다. “완벽한 선택은 없다.” 우리가 선택을 하는데 있어서, 어떤 것도 후회하지 않을 선택은 있기 어렵다. 오히려, 후회라는 것은 어떤 선택이후에 어떤 “행동”을 했느냐에 따라서 더 따라오는 결과물 같다.

+ +

Year in review: reminiscing about happy memories in 2020

그간 참 다이내믹한 삶을 살아왔다 생각했는데, 올해처럼 한가지로 정의 안되는 한 해는 처음이었던 것 같다. 삶의 복잡성과 예측불가능한 정도가 1년 이내에 이렇게 교차하며 영향을 미쳤던 한 해가 또 있을 수 있으려나 싶다.

다행히도 세상 온갖 만사에 관심과 호기심이 넘쳐나는 나로써 온전히 돌어온 거 같다고 종종 느낄 수 있는 2020년이었던 것 같다. 누군가는 힘들지 않았냐 물어보고, 제 3자의 (전지적 작가 시점이 아닌) 시점으로 봤을 때 이런 경험들을 이렇게 압축적으로 하는 것이 가능한가 하는 의심마저 들게 하는 – 환매연기, 매각, 경영진의 교체 등 – 이벤트들이 짧은 기간 동안 일어난 한 해가 되었다. 그럼에도 불구하고, 2020년 후반부터는 다행히도 마무리 지으려 하는 일이 가시성이 보이기도 하고 – okay, I’ve done enough – 롤러코스터 같은 희노애락의 감정과 싸우기도 했지만 어느 정도 감정에 대해 주도권을 잡아가며 한 해의 마무리가 되었다. (적어도 2018년 10월처럼 일주일 내내 버스노선을 타고 돌아다녀도 아무런 생각과 감흥조차 없었던 시기에 비하기에 그럴지도 모르겠다. 지나고나서 생각해보면, 나는 2018년도 내내 가스라이팅을 당했던 것 같다.)

그래도 2020년 마무리하며 깨달았던 몇가지는 기록하고 넘어가고 싶어 짧게 소회를 정리한다.

사람이 사업을, 일을 하는데에는 다양한 이유가 있다.

“왜 사느냐”라는 질문에 다양한 답이 있고, 그 안에 정답이 없는 것처럼 사업하는데에는 정말 생각치 못한 대답이 나오기도 한다. 그리고 그 대답의 일부는 여태까지 살아왔던 삶의 궤적과 같이 한다. 어떤 환경에서 자랐는가, 그 사람에게는 무엇이 중요한가, 어떤 커리어를 지속해왔는가. 특히, 특정 커리어를 10년 넘게 지속해온 사람에게 그 궤적을 벗어나라고 이야기하기는 어려운 일이다. 초기 스타트업에 대기업에서 15년 이상 재직했던 사람이 최악의 선택이 될 수 있다는 것은 여전히 유효한 yardstick이며, 자격지심이 있는 사람에게 가오가 떨어지는 일을 강요할 수는 없다.

일을 성공하기 위해서, 배움을 위해서 때로 “미움받을 용기”가 필요하다.

올바른 일을 하기 위해, 정의를 위해서만 싸워야 하는 것이 아니었다. 때로, 설득이 어려운 영역이 있거나 혹은 설득하기 힘든 상대가 있다고 하더라도 내 의견을 관철하기 위해 싸워야 하고 주장해야 한다. 설령 내가 나중에 틀렸던 것으로 판명될지라도, 그 당시 내 원칙이 맞다면, 감정적으로 불편하더라도 싸우고 내 입장을 걸어야 더 배울 수 있다. 굳이 비슷한 이야기를 하자면, 원칙없는 승리보다는 원칙있는 패배가 미래 시점의 나를 한 발자국이라도 더 나은 사람으로 이끌어준다. 매번 싸움 뒤에서 숨게된다면 진정 필요한 것을 배우지 못할 수도 있다.

2020년 3월 20일 한 친구와 이런 대화를 나누었다. “친구야, 우리는 아직 경험이 필요한 시기이고 그걸 두려워해서는 안될 것 같아. 때로, 싸울 때는 싸워야 정말 필요한 경험을 얻을 수 있으니까”

2020년 언젠가는 한 친구와 대화도 나누었다. “지연아, 너는 모든 사람들에게서 사랑받고 싶어하는 것 같아. 하지만 진짜 리더가 되겠다면, 리더가 모든 사람에게서 사랑받겠다는 것은 오만인 것 같아. 그건 어려운 일이 아니라, 불가능한 일이야”

Outro

힘겨웠던 2018년을 지나 2019, 2020년은 어느 정도 내 마음의 다친 부분을 치유하는 2년 이었던 것 같다. 사실 나에게 ‘더 나은 사람이 되고 싶은’ 욕망이 사라지지 않았나 생각했다. 2019년 12월 내 페이스북의 마지막 포스팅은 2020년 가족과 더 많은 시간을 보내고 싶다는 것이었으니까, 정말 나답지 않은 포스팅이었다. 아직 예전만큼은 아니겠지만, 2020년을 돌아보며 살펴보니.. 나와 가장 많은 갈등을 겪었던 사람들은 ‘현재의 내’가 각자의 인생의 최고점이라고 여기며 사는 사람들이었다. t+1의 나를 그리며, t의 나를 부끄러워하는 나로 돌아가기에 아직 에너지가 좀 더 필요하겠지만, 적어도 그런 사람이 되고 싶진 않았다. 아니, 그런 사람 곁에서 비슷한 사람이 되는 것도 싫었다. The best days are yet to come.

최근 근황

워드프레스의 바뀐 editor ux 가 익숙하지 않다. 다 쓰고 한번 날려먹어서 더 그러함. 역시 가장 좋은 ux는 써 본 ux.


어떻게 회고할 수 있을지 모르겠는데 2020년 회고를 하는 중이다. 너무 많은 일들이, 거대한 일들이 일어나서 – 그 와중에 사실 많은 부분을 놓아버렸다 – 이걸 어떻게 wrap up할 수 있을지 엄두가 안난다. 이 블로그에 발행하지 않은 글이 200개가 넘어간다. 물론, 일기는 일기장에!

2020 OKR

2020년 계획을 위해 굉장히 러프한 회고와 함께, 드디어 2020의 OKR을 정했다.

우선 2019년 회고를 먼저 해보면,

  • 1월 31일, Moloco를 퇴사하였다. There are good times and bad times, but I absolutely enjoyed working for Moloco and learned a lot, a lot more than anyone can imagine, in many levels.
  • 가족 및 친구와 함께하는 조용한 2-3월을 보냈다. I have to let go of some generous offers, and decided to take off some time from works.
  • 3월 26일, Alpenroute 자산운용에서 일하기 시작했다. 투자사 쪽으로 커리어를 비틀게 되면서, 여러 고민들이 있었지만 어르신들의 조언이 컸다. 센드버그 언니는 커리어는 정글짐이라고 했지만, 나는 어쩌면 커리어라는 것은 벽돌이라는 생각이 들었다. 인생을 통해 쌓아나가는 커리어들이 각기 다른 벽돌을 구성하겠지만, 그 집을 짓는 것은 내 자신이며 내가 가장 나 다울 때 (Still, it’s fun being me) 제일 멋진 집을 지을 수 있으리라 생각하고 있다.
  •  6월 3일, 희선님과 북클럽을 시작하기로 하고 전세계 각지에서 사람을 모았다. 나도 저지르기 좋아하는 사람인데, 희선님의 추진력은 정말 배울 것이 많았다. Woohoo.
  • 12월 27일, 과거 재직했던 스타트업의 주식을 매도하였다. 블로그에 자세하게 정리해놓기도 했지만(아직 end of the road (3)을 publish하지 못했지만), 이 사건을 통해서 또다시 한번 깨달았다. “사람과 차는 고쳐쓰는 것이 아니다.”

새로운 직장과 커리어에서 새로운 일들이 많았지만, 그리고 정말 많이 배웠고 배우고 있지만 제일 감사한 것은 내가 성장할 수 있는 환경에 있다는 것이다.

또한, 연말과 연초를 맞아 어르신들에게 조언을 부탁드렸고, 그 중에서 2가지 이야기를 들었다.

  • 조금 더 과감하게 질러도 된다. 깨지는 것을 두려워하지 말자
  • 아직은 밑바닥부터 구르고, 스스로 생각하는 힘을 계속해서 길러야 할 때다.

어쩌면 지난 번의 경험으로 인해, 많이 움츠러든 한 해 였는지도 모르겠다는 생각이 든다. 좀 더 적극적인 한 해가 되기 위해 (1) 체력적인 부분, (2) 지적으로 스스로를 challenge할 수 있는 부분, (3) 가족 및 친구들과 좀 더 즐거운 시간을 보낼 수 있는 항목에서 OKR을 정했다. 계속 수정해나가려는 생각에 우선 생각나는 것들만 적었지만 1Q가 지나고 회고해보면서 -/+를 하려 한다. (원래는 올해 영어랑 일본어도 다시 하고 싶었다..)

내년 이맘때쯤에 어떤 회고를 하게될지는 모르지만, 올 한해 또 즐겁게 지내보자!