Hard things about hard things

읽으면서 많은 생각할 거리를 남겨줬던 책입니다. 아마도 계속, 때때로 이 업을 계속한다면 주변에 두고 읽고 생각에 잠길 것 같습니다. 이를테면, 잘 풀리지 않는 문제가 있을 때마다 이 책의 챕터를 뒤적이며 새로운 생각에 잠길 듯 합니다.

특히, B2B Saas서비스로 시작하여 급격한 성장과 (결국에는 살아남았지만) 회사의 흥망성쇠를 겪은 부분에 대해서 더없이 공감이 되었습니다. 사실 이 책의 대부분은 좋은 내용보다는 얼마나 힘들었고, 그 어려움을 어떻게 극복했고, 라는 스토리가 대부분입니다. 그리고 그러한 어려움이 닥쳤을 때 마음가짐과 대처방법은 두고두고 머리에 담아두려 합니다.

If you’re going to eat shit, don’t nibble.

대표로서 매 순간은 힘든 부분의 연속이겠지만, 특히 Loudcloud에서 15퍼센트의 직원들을 내보내는 결정을 하면서, Ben은 큰 고민에 남겨지게 됩니다. 그 중에서도 생각의 순서와 명료함이 인상적입니다. 어려운 결정들을 하면서 ‘벌어질 수 있는 가장 최악의 상황’을 고려하는 것이라니, 어쩐지 스타트업의 대표와는 어울리지 않는 질문인 것 같습니다만, 오히려 이 질문은 그렇게 발생할 수 있는 ‘최악의 상황’을 발생하지 않도록 도와주는 것 같습니다.

Now I had to send home 15 percent of our employees. It was the clearest indication yet that I was failing. … (..) What’s the worst thing that could happen? .. What would I do if I went bankrupt?

(…)

Yet, most things could still be delegated and most managers would be empowered to make decisions in their areas of expertise, but the fundamental questions of whether – and how – Loudcloud could survive was mine and mine alone to answer.

그리고 비온 뒤에 땅이 굳는다고 했던가요. 그 힘든 시간을 통해 가장 많은 것들을 배웠다고 합니다. 무엇보다도 힘든 소식을 직원들과 공유하는 것은 생각보다 문제가 되지 않았으며, 오히려 문제를 가장 잘 해결할 수 있는 아이디어는 그것을 해결할 능력을 가졌을 뿐만 아니라 개인적으로 그러한 일을 좋아하고 동기부여가 된 사람에게서 나온다고 합니다.

My single biggest personal improvement as CEO occurred on the day when I stopped being too positive. As the highest ranking person in the company, I thought I would be best able to handle bad news. The opposite was true: Nobody took bad news harder than  I did…. (…)…A much better idea would have been to give the problem to the people who could not only fix it, but who would also be personally excited and motivated to do so.

Peacetime CEO vs. Wartime CEO

그리고 정말 끝까지 가보자 마음먹으면서 (아마도 그런 생각을 함으로써 마음이 좀 더 편해졌을 수도 있겠습니다만) 오히려 더 중요한 것에 집중할 수 있게 되었지 않았을까 싶습니다.

When they finished I said, “Did I ask for this presentation?” Those were the first words I spoke as I made the transition from a peacetime CEO to a wartime CEO. This is wartime. The company would live or die by the quality of my decisions, and there were no way to hedge or soften the responsibility.

오히려 선택과 집중을 하면서도 집중하고 꼭 성공시켜야 하는 태스크에 대해서는 다음과 같이 물어볼 수 있습니다.

It’s a good idea to ask, “What are we NOT doing?”

Leadership

Ben은 다른 강연에서도 people management의 중요성, 그리고 사람들이 이 부분을 얼마나 간과하는지 종종 이야기(링크)하고는 했습니다만, 특히 어려움 극복에는 더 큰 리더십이 필요합니다. 책의 초입에 Ben은 본인이 생각하는 Leader에 대한 이야기는 많은 것을 생각나게 합니다.

In retrospect, it was my first lesson in leadership. Leadership is ability to get someone to follow you even if only out of curiosity.

특히, 가장 큰 어카운트가 계약 해지를 고려하면서 보여준 리더십이 가장 인상적 이었습니다.

“Jason, the whole company is at your command. Whatever you need, I will make sure you get it. Anthony, Jason is going to work to deliver all the values that EDS expects, but he will fail. He will fail to deliver one hundred percent of expectations, so you’re now in charge of finding out what they don’t expect, but want. You’re in charge of finding the exciting value. When you do, you will deliver it.

Culture

Ben은 회사의 문화에 대해서도 많은 이야기를 합니다. 문화란, ‘회사 안에서 어떻게 일할 것이냐, 어떻게 일하는 것이 바람직하느냐’의 총체적 이야기이기에 – 그리고 “어떻게”는 당연히 “왜 일하느냐” 와 결부되어 있습니다. 가장 잘하는 방법을 찾으려면 “왜”라는 질문을 던질 수 밖에 없으니까요 – 회사가 성장하여 하나의 시스템으로, 하나의 조직으로 성장하기에 꼭 필요한 고민입니다.

1. Trust.

Without trust, communication breaks.

Radical candor를 읽으면서도 느꼈던 것이지만, 회사 내 신뢰는 매우 중요합니다. 다양한 조직에서 일하면서 가끔 이 신뢰자본을 헷갈려하시는 분들이 있었던 것 같은데, 신뢰라는 것은 ‘내 마음에 들고 안들고’와 상관이 없습니다. 취향의 문제를 옳고 그름의 문제와 동일시하게 된다면 신뢰가 남는다기보다는 조직 내에서 목소리 큰 사람이 하자는대로 끌려갈 수 밖에 없겠지요.

2. A good culture is like the old RIP routing protocol: Bad news travels fast; good news travels slow

A healthy company culture encourages people to share bad news. A company that discusses its problems freely and openly can quickly solve the problem. The resulting action item for CEOs: build a culture that rewards – not punishes – people for getting problems into the open where they can be solved.

흥미로운 이야기였습니다. 건강한 조직일수록 안좋은 소식은 빠르게 공유되고, 공개적으로 논의된다는 것은 사실 회사 내 굉장한 신뢰자본이 없다면 어려운 일입니다. 아, 그리고 좋지 않은 소식, 혹은 징조를 미리 알아차릴 수 있는 훌륭한 직원들이 있어야 하는 것도 물론입니다. 공개적으로 좋지 않은 이야기를 꺼내고 공론화하여 해결책을 찾아가는 직원들이야말로 말로만하는 loyalty보다는 훨씬 더 조직의 목적이 부합하는 직원이 아닐까요.

 

Outro

사실 이 이외에도 이 책에서 또다시 곱씹고 싶은 구절은 절절하게 많았습니다만, 이 책에서 단 한줄을 선택하라고 한다면 다음의 문장이 무엇보다도 기억에 남습니다.

Take care of the people, the product, and the profit, in that order.

일을 하는 사람, 일이 되게 하는 사람, 문화는 사람이 일을 하게 해주는 것. 그리고 리더십은 그러한 일하는 사람들을 올바른 방향으로 이끌어주고 동기부여 하는 것, 자연스럽게 그렇게 일하는 방법을 문화로써 조직 내에 정착시키는 것 이상도, 이하도 아닌 것입니다.