나는 일을 좋아한다. 이렇게 이야기하면 다들 이상하게 생각하는 사람도 있고, 이것도 업무에 들어갈 지는 모르겠지만 정말 주말에는 재미있어서 일 관련된 책도 읽고 정리도 한다. 웹툰도 보고 넷플릭스도 보지만, 그것보다 이게 더 재미있다. 나에게는, 일과 관련된 생각을 정리하고 새로운 것을 배우는 것보다 더 재미있는 것은 많지 않다.

얼마전 마루에서 대표들의 1박2일 워크샵을 하며, 초기스타트업의 대표이사로써 할 수 있는 정말 솔직한 이야기들을 나눴는데, 그 중에서도 가장 공감이 되었던 부분이 ‘열심히 일하는 것을 이야기하거나, 일을 열심히 하는 것을 종용하는 것을 죄악시, 다시 말해 노동(일)을 나쁜 것으로 간주하는 문화가 무섭다’라는 이야기가 마음을 울렸다.

이전에도 한번쯤 정리해봤던 거 같은데, 사람들이 일과 관련된 삶은 크게 Employer vs. Employee 로 나뉜다고 생각한다. 결국 고용을 당할 것이냐, 고용주가 될 것이냐의 관점에서만 살펴보면 고용되었을 때의 내 local maximum는 분명하다. ‘적게 일하고 많이 받는 것이다.’ 어쩌면 ‘소확행’을 하는 것이 맞을 수도 있다.

하지만 그것이 ‘항상’ 인생 전체의 global maximum일까? 아니, 조금 더 관점을 확장해서 보면 우리는 늘 ‘내 인생’의 employer일 수 밖에 없다. 내가 어떤 커리어를 하게될지 선택하게 되고, 그 중에서 직장을 선택해 지원하게 된다. 내 인생을 주체적으로 이끌어가고자 한다면, 좀 더 자유롭고자 하면 내 경제활동에서의 내가 어떻게 이끌어나갈까를 생각하는 것이 global maximum라고 생각한다.(센드버드 김동신 대표님도 유튜브채널에서 비슷한 이야기를 하셨던 걸로 기억한다) 결국 삶은 선택하지 않으면, 선택 당한다.

물론, 모두가 주체적으로 살 필요도 없다. 근본적으로 일을 좋아하는 사람과 아닌 사람의 차이가 있을 것 같다. 그건 가치의 문제가 아니라 성향의 문제이다. 어떤 삶을 선택할지의 개인의 자유와도 관련이 있다. 다만 적어도 주체적으로 살기 위해서 내가 내 커리어를 좀 더 자유롭게 하기 위한 노력이 ‘가스라이팅’ 당하는 것으로 매도되는 것이 안타깝다.

그리고 그 가운데에서 최선을 다하는, live up to the fullest하고 조금이라도 나아지려고 하는 노력은 언젠가는 개인의 삶에 pay off 된다. 인생은 속도와 방향인데, 방향이 맞다면 그 선상에서 노력은 결국 그 사람의 성장을 배신하지 않는다. 적어도 매니저로써, 한 조직의 리더로써 최고는 직원들을 성장시키는 것 그 이상 이하도 아니다. 그렇기에 매니저로써 하기 제일 어렵지만, 어쩌면 꾸준히 해야하는 부분 중의 하나가 직원들에게 성장에 대한 의지가 있는지 체크해야 한다는 것이다.

창업한 지 이제 2주년이 되었습니다. 정말 상투적이게도 시간은 너무 빠르게 흐른다는 것과 무엇을 상상해도 그것보다 몇 배 더 힘들다는 이야기 이외에도, 2주년을 돌아보며 스스로에게 꼭 하고 싶은 이야기가 있어 기록하려 남겨둡니다.

갓 1년이 지났을 때는, 사실은 많이 뿌듯했습니다. 적어도 부끄럽지 않을만큼 최선을 다했고, 빠르게 PMF를 찾기 위해 정말 닥치는대로 만나고, 선택한 도메인(부동산)에 대한 지식은 빠르게 늘어났습니다. 유저들은 응원해줬고, 좋은 덕담을 들려줬습니다.

그런데 또 1년이 지나고보니, 기대보다 성장하지 않았습니다. 아직도 꿈은 너무나 멀리 있었습니다. 1년이 지났을 때에는 조금만 노력하면 세상을 바꿀 것 같았는데, 우리 제품으로 사람들의 삶이 바뀔 거 같았는데, 또 1년이 지나버렸습니다. 최선을 다했지만 되돌아보니 더 잘할 수 있는 방법은 있었습니다. 왜 그 때는 몰랐던 것들을 지금 깨닫게 되었을까요? 3년이 지난 후에 똑같은 후회를 하지 않으려면, 어떻게 해야하는 것일까 싶어 이 글을 정리하게 되었습니다.

이상한 느낌이 들면 이상한 것이다 (?)

더이상 어떻게 표현하기가 어려운데요, 회고하면서 다시 정리해보면 분명 다시 보아도 ‘잘못된 결정’을 내린 때가 있었습니다. (그런데 이 잘못된 결정이라는 것은 꼭 (기대에 못 미치는) 나쁜 결과를 이야기하는 것이 아닙니다..)결과라는 것이 내부요인 (팀 역량, 실행 능력 등) + 외부요인 (운 등) 의 총합이라고 하면, 우리가 통제할 수 있는 요소인 내부요인을 점검해보는 것이 팀이 할 수 있는 최선이고 그 과정 중에서 들었던 생각은 ‘이상한 느낌이 들면 이상한 것이다’라는 말로 압축할 수 있을 거 같습니다.

다시 말해 모든 결정은 부족한 정보와 불확실성 안에서 결단 (=risk taking)을 필요로 하는 과정 중에서, 적어도 ‘이게 맞을까?’라는 생각이 든다면 이미 온 우주의(?) 데이터가 저한테 경고를 보내고 있었다는 생각을 합니다.

그리고 저는 지난 1년 동안 가끔 저에게 보내지던 우주의 신호를 애써 흘려보낸 적이 있었습니다. 그리고 스스로를 돌아보면, 잘못된 결정에는 ‘회피’라는 기제가 있었던 것 같습니다. ‘이 정도까지 알아봤으면 괜찮겠지’, ‘이 정도 생각했을 때, 괜찮지 않나?’, ‘아마도 알아서 잘 하겠지’ ‘나는 이 분야는 잘 모르니까’ 라는 생각이 마음 속 불안이 자리하거나 할 때마다 스스로를 위안했습니다. 하지만, 신뢰와 회피는 다른 기제입니다.

초기 스타트업 대표는 잘하지 못하는 것, 또는 해본 적 없는 것을 리드해야하면서도, 결국은 모든 일의 책임을 져야합니다. 다시 말해, 내가 계획하고 실행하지 않은 부분에도 책임을 질 수 밖에 없습니다. 하지만, 잘 모르는 일을 리드하기는 어렵습니다. 스스로 배워서 실행하거나 혹은 팀원을 믿을 수 밖에 없습니다. 전자는 마이크로매니징의 유혹이 있고, 후자는 위임과 신뢰라는 (허울좋은) 좋은 타이틀이 있습니다.

하지만, 알아서 잘 되는 것은 없고, (특히) 초기 팀에서 알아서 잘 되는 팀은 없습니다. 끊임없이 노력하고, 개선해야 하는 부분입니다 – 그냥 그게 당연한 것이 아닐까 하는 생각이 듭니다. 그렇기에 믿고 맡긴다는 것이 때로는 회피가 될 수도 있고, 경우에 따라서는 신뢰가 될 수도 있습니다. 저에게는 그 두개의 차이를 배워가는 한 해가 되었던 거 같습니다.

오버커뮤니케이션 역량

그렇기에 저는 어쩌면 지난 1년 동안 그동안 보고 싶지 않았던, 제 자신의 부족한 점을 발견하는 한 해가 된 거 같습니다. 어쩌면 경험이 없던 역량이 빠르게 필요하다는 것을 깨닫게 되었습니다. (제가 가진 가장 큰 장점이 fast learner라고 생각해왔는데, 3년차에는 그걸 실제로 증명해야 하는 한 해가 될 거 같다는 생각도 들고요)

거의 대부분의 회사에서 대표는 PO의 역할을 하고 있고, 본질적으로 대표는 PO일 수 밖에 없습니다. PO의 가장 큰 특징은 ‘누구에게도 결정과 책임을 미룰 수 없고’, 과정이 무엇이든 ‘결과를 내야 합니다’로 표현될 수 있을 거 같습니다.

그리고 목표한 결과와 상관없이, 그 과정 중에 전 팀원을 그 과정에 몰입하도록 설득하고 이끌어야 합니다. 이러한 몰입과 설득에는 1) 유저에 대한 이해와 공감 2) 팀 내 오버커뮤니케이션 3) 제품에 대한 감각이 필요한 것 같습니다. 위에서 저의 방어기제가 팀과 서비스에 어떤 영향을 미치는지와 마찬가지로, 제 역량 부족이 2)를 막았던 것 같고 3)에 대한 학습을 느리게 했던 것 같습니다.

오버커뮤니케이션은 정말로 많은 에너지를 요구하고, 또 리더로써의 민낯을 드러낼 수 있는 과정이기에 어쩌면 회피하고자 했고, 그걸 팀원에 대한 신뢰라는 말로 덮어놓고 지냈던 것 아닐까 반성하게 됩니다.

Outro – 3번째 1년을 준비하며

처음 1년에는 부족한 저를 믿고 합류해준 팀원들에 대한 고마움을 가장 크게 느꼈다면, 두번째 1년에는 제 부족함이 회사에 어떤 영향을 미치는지 깨닫게 되는 한 해가 되었네요.

한 발자국 내디디면 그 다음 발자국은 좀 더 편해지리라 생각했는데, 그런 것은 없는 것 같습니다. 첫번째 문제를 풀고나면 더 어려운 문제가 주어지는 것처럼, 매 번 주어지는 문제에 최선을 다해야 하고 정말로 기도해야 한다는 것을 깨닫게 되었습니다.

다행히 저는 이 과정이 아직 즐겁습니다. 일에 압도(intimidated)되다가도, 도파민 이상이 아닌가 싶을 정도로 유저의 피드백 하나로 갑자기 행복해지기도 하고요. 살면서 제 스스로의 행복이 어떤 외부 요인에 이렇게 연동된 적은 없었습니다만, 이 과정이 적어도 저를 작년의 저보다는 나은 사람으로 만들어주고 있다는 것은 분명한 것 같습니다.

3번째 1년차 회고에 부끄럽지 않을 수 있기를 바라며, 이번 한 해에도 열심히 몰입하고 현명하게 달려보겠습니다.